氯虫苯甲酰胺(氯虫苯甲酰胺价格)

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二酰胺是一种在其分子结构中具有两个酰胺结构片段的化合物。本文讨论的二酰胺是指苯环上两个不同位置连接两个酰胺结构片段的化合物，包括苯甲酰胺(硫)二酰胺(A1、A2和A3)、甲酰胺基苯甲酰胺(硫)二酰胺(B1、B2和B3)和苯二胺-N，N’-二甲基(硫)二酰胺。双酰胺类化合物具有广谱的生物活性，如农业和医学用途，因此空间有限。这里只对已注册的双酰胺类农药进行分析总结。

01注册双酰胺类杀虫剂双酰胺类杀虫剂是继新烟碱类杀虫剂之后市场上最受关注的杀虫产品，也是近年来发展最快的杀虫产品。双酰胺类杀虫剂的杰出代表氯苯甲酰胺，不仅是杀虫剂研发的四大里程碑之一(苯醚菊酯、吡虫啉、阿维菌素、氯虫苯甲酰胺)，也是2014年以来的杀虫剂销量冠军。氯苯甲酰胺2014年销售额达到14.7亿美元，2019年达到17.5亿美元。双酰胺类杀虫剂共有9个注册品种，分别属于A1、B1和B2结构，其中:

(1)邻苯二甲酰胺二酰胺是两种具有A1结构的农药，分别是氟苯尼考酰胺(A1-1，CAS 272451-65-7)和三氟氯氰菊酯酰胺(A1-2，CAS 1262605-53-7)(图2)。

(2)邻甲酰胺苯甲酰胺(硫)双酰胺类是B1结构类型的6种杀虫剂，分别是氯虫苯甲酰胺(B1-1，CAS 500008-45-7)、溴氰酰胺(B1-2，CAS 736994-63-1)和四氯。化学文摘社编号1104384-14-6)、环溴乙酰胺(B1-4，化学文摘社编号1031756-98-5)、四氮唑(B1-5，化学文摘社编号1229654-66-3)和磺胺(B1-6，化学文摘社编号)

(3)间甲酰胺基苯甲酰胺，即一种B2结构类型的农药，即溴苯甲酰胺(B2-1，化学文摘社编号1207727-04-5)(图4)。

02双酰胺类杀虫剂的作用目标、应用和销售。氟苯尼考作为首个邻苯二甲酰胺类双酰胺类杀虫剂，拉开了双酰胺类杀虫剂研究、开发和应用的序幕。氯苯甲酰胺作为首个邻甲酰胺类双酰胺类杀虫剂，掀起了双酰胺类杀虫剂研发和应用的高潮。溴苯双酰胺作为首个间甲酰胺苯甲酰胺双酰胺类杀虫剂，再次掀起了双酰胺类杀虫剂的研发热潮。

上述9种已登记的双酰胺类杀虫剂在结构上均属于双酰胺类杀虫剂，但其杀虫机理和杀虫谱有所不同。A1型邻苯二甲酰胺二酰胺杀虫剂(氟苯甲酰胺、氯氟酰胺)和B1型邻甲酰胺二酰胺杀虫剂(氯虫苯甲酰胺、溴氰酰胺、四氯苯甲酰胺、环溴乙酰胺、四唑酰胺和硫代乙酰胺)主要作为昆虫鱼尼丁受体(RyR)的变构活化剂发挥杀虫作用。间甲酰胺苯甲酰胺杀虫剂(如溴嘧菌酯双酰胺)主要作为昆虫γ-氨基丁酸受体(GABAR)的变构抑制剂发挥杀虫作用。

杀虫机理大多是通过穿透昆虫表皮，运输到靶标，作用于靶标部位发挥杀虫作用。杀虫剂抗性机制主要包括生理抗性和代谢抗性，即穿透昆虫表皮的能力下降，解毒代谢酶活性增加，靶标位点敏感性降低甚至消失。抗虫性通常不受单一基因或因素的影响。RyR别构激活剂杀虫剂之间存在交叉抗性，而RyR别构激活剂杀虫剂和GABAR别构抑制剂杀虫剂之间不存在交叉抗性。双酰胺杀虫剂的作用机理是新颖和独特的。虽然双酰胺类杀虫剂上市时间较短，RyR别构活化剂类杀虫剂上市时间超过10年，GABAR别构抑制剂类杀虫剂上市时间仅1年，但随着其频繁、广泛的不合理使用，其抗药性问题日益突出。

针对以上列出的9种双酰胺类杀虫剂，分析了氟苯尼考、氯氟酰胺等邻苯二甲酰胺类双酰胺类杀虫剂，氯虫苯甲酰胺、溴氰酰胺、四氯乙酰胺、环溴乙酰胺、四唑菌胺、硫菌灵等邻甲酰胺类双酰胺类杀虫剂，溴氟苯尼考等间甲酰胺类双酰胺类杀虫剂的应用和销售情况。

2.1邻苯二甲酰胺双酰胺杀虫剂氟苯尼考酰胺

2.1.1氟虫双酰胺(氟苯双酰胺)

氟苯尼考，检验代码:NNI-0001，由日本农药株式会社于1998年发现，是2001年与拜耳公司联合开发的新型邻苯二甲酰胺类农药。氟苯尼考于2007年由日本农药株式会社在日本(商品名:Phoenix)和泰国(商品名:Takumi)上市，针对氟苯尼考，拜耳在美国、欧盟、加拿大、澳大利亚、巴西和阿根廷推出了Belt、Fenos和Fame产品。Fame于2007年在印度获得批准，Fenos在菲律宾和智利获得批准，Belt在巴基斯坦获得批准。2008年，氟苯尼考在中国注册。不幸的是，氟苯尼考对特定的水生生物毒性很大，其代谢产物毒性更大，对水生食物链(如鱼类)构成威胁。基于生态环境安全，2015年7月，中国农药登记委员会建议农业部对氟苯尼考采取控制措施。2016年9月，农业部取消了含氟苯尼考硫磷产品在大米上的注册。2018年7月1日起，含氟苯尼考的产品禁止在大米上使用。继中国之后，美国环保署(EPA)计划在2016年取消氟苯尼考的注册，随后拜耳不得不取消氟苯尼考在美国200多种作物上的注册。为了控制甘蔗螟虫，Belt于2017年末被批准在巴西推广。氟苯尼考制剂包括悬浮剂、微乳剂、水分散粒剂、可湿性粉剂等。

氟苯尼考对鳞翅目和其他咀嚼口器害虫有效，尤其是幼虫，但对成虫的控制作用有限，且不杀卵。主要用于防治水果、蔬菜、甘蔗、玉米、大豆、水稻等作物上的玉米螟、甘蔗螟虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫等咀嚼类口器害虫。2019年，氟苯尼考销售额达5.07亿美元，在双酰胺类杀虫剂中排名第二。2012-2019年氟苯尼考销售情况见图5。

2.1.2三卤二胺(cyhalodamide)

三氟氯氰菊酯，测试代码ZJ-4042，是一种邻苯二甲酰胺双酰胺类杀虫剂，由浙江省化工研究院于2010年发现。溴虫腈对鳞翅目害虫的活性与氟苯尼考相当，但成本远低于氟苯尼考。三氟氯氰菊酯已在印度尼西亚和其他国家注册。虽然在国内已经开始注册，但是仍然没有在国内正式注册的报道。溴虫腈的制备涉及悬浮剂等。

氯氟氰菊酯可用于防治水稻、棉花、蔬菜、果蔬、茶叶、烟草等作物中的菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、二化螟、稻纵卷叶螟和棉铃虫。尤其对水稻螟虫效果理想。

2.2邻甲酰胺苯甲酰胺双酰胺杀虫剂

2.2.1氯虫苯甲酰胺

氯苯甲酰胺，检验代码:DPX-E2Y45，又名Rynaxypyr。杜邦公司于2000年发现并开发了一种新型邻甲酰胺苯甲酰胺杀虫剂，并于2007年首次在菲律宾上市。氯虫苯甲酰胺的单一和复合产品已在欧盟、中国、美国、加拿大、澳大利亚和印度等100多个国家注册和应用。先正达已获得其在混合物中使用的许可，如与溴氰菊酯混合的Voliam Xpress、Ampligo和Besiege、与噻虫嗪混合的Durivo和与阿维菌素混合的Voliam Targo。随着工作的进一步开展，混有杀菌剂和除草剂的产品也投放市场，如日本在水稻中使用的DR ORY ZE-FERTRA混有丙环唑，美国环保局批准的FMC作物保护产品Corteva Agriscience的Enlist Duo混有除草剂2，4-胆碱和草甘膦等。氯苯甲酰胺可用于作物和非作物处理，包括叶面害虫喷雾处理和土壤害虫种子处理。制剂包括悬浮剂、微乳剂、水分散粒剂和可湿性粉剂等。

氯苯甲酰胺是目前防治鳞翅目害虫最有效的产品之一，尤其是其对幼虫的持效性和一定的杀卵效果。氯苯甲酰胺已被用于大多数主要市场，如水稻、大豆、甘蔗、玉米、棉花、水果、蔬菜、观赏苗圃、温室作物、草坪和其他作物，以控制鳞翅目，如夜蛾科、棉铃虫、石松科、石松科、鳞翅目、叶甲科、双翅目。2019年氯虫苯甲酰胺销售额达17.5亿美元，自2014年以来，其销售额一直位居农药销售额第一。2012-2019年氯虫苯甲酰胺销售情况见图6。

2.2.2氰虫酰胺

溴虫腈，测试代码:DPX-HGW86，也称为氰虫腈。杜邦公司于2007年发现并研发了邻甲酰胺苯甲酰胺类农药，并于2012年在阿根廷首次上市。溴虫腈的单剂和复合产品已在30多个国家注册和应用，包括欧洲联盟、加拿大、巴西、阿根廷、美国、意大利和中国。溴虫腈于2016年在欧盟正式注册，是其发展史上的重要里程碑之一。早在2008年，杜邦就与先正达的甲基磺草酮达成了相互授权协议。先正达被杜邦公司授权在复合产品中使用溴氯氰菊酯，可以开发一些非农业市场。时至今日，其市场发展已不再局限于杜邦和先正达。通过不断的授权和合作，拜耳、Agro-Kanesho、组合化学、住友化学和日本草田都参与了溴氯氰菊酯的市场开发。先正达于2016年获得销售该产品的许可。从注册进度来看，2019年以来，溴氰菊酯的注册开发进一步加快。2019年，意大利授予溴氰菊酯对刺吸式口器害虫的紧急使用许可；先正达推出Minecto Pro阿根廷的溴氯氰菊酯和阿维菌素混合产品；先正达宣布计划在澳大利亚推出Minecto Forte，一种溴氯氰菊酯和三氯杀螨醇的混合产品。2020年，先正达完成在意大利(商品名:Mainspring)和加拿大(商品名:Ference)的注册；先正达推出Minecto Alpha意大利溴氰酰胺和抗病活化剂阿拉里克酸-S-甲基的混合产品；葡萄牙引进Lumigen系列种子处理技术产品；英国将溴氰氨(商品名:Minecto One)的应用范围扩大到控制洋葱、大蒜等作物上的蓟马。溴虫腈可用于处理作物和非作物，包括叶面喷洒处理和土壤害虫种子处理。制剂包括悬浮剂、油悬浮剂等。

溴虫腈是氯虫苯甲酰胺的姊妹产品，比氯虫苯甲酰胺更适用于农作物，杀虫范围更广。溴虫腈具有交叉防治谱，特别是对半翅目蚜虫的高活性，因此被誉为第二代两面针碱受体作用杀虫剂。溴虫腈已用于大多数主要市场，如水果、蔬菜、观赏苗圃、温室作物、草坪和其他作物，以控制二化螟、二化螟、螟虫、瓜绢螟、棉铃虫、甜菜夜蛾、菜青虫、烟粉虱、粉虱、蚜虫、美洲斑潜蝇、蓟马和其他咀嚼口器害虫、刺吸口器害虫等。溴虫腈的销售额持续增长，2019年达到1.2亿美元。2012-2019年溴氰菊酯销售额见图7。

2.2.3四氯氨基苯甲酰胺(tetrachlorantanilprole)

四氯杀螨醇，检测代码:SYP-9080，由沈阳化工研究院于2008年发现并研制，2013年在中国临时注册，2017年正式在中国注册。四氯虫腈是最经济的双酰胺类杀虫剂，可用于防治甘蓝、水稻、玉米等作物上的咀嚼类口器害虫如稻纵卷叶螟和亚洲玉米螟。氯虫苯甲酰胺的销售额持续增长，2019年达到3000万美元。2012-2019年四氯乙酰胺销售情况见图8。

2.2.4环丙基酰胺(环苯甲酰胺)

Cyprinamide，测试代码:IKI-3106，由石原工业株式会社于2005年发现并开发，2017年在韩首次上市。Cycloprole已在加拿大、美国、澳大利亚、墨西哥、秘鲁、越南、危地马拉、洪都拉斯等国注册。虽然石原工业在2013年向欧盟申请了环丙烷化剂的注册，但在2017年撤回了注册申请。环磷腈主要用于作物叶部害虫的喷雾处理，制剂涉及可溶性药剂等。

环磷唑可用于果树、蔬菜、马铃薯、茶树、大豆和棉花等多种作物，防治鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目和半翅目害虫。日本石原工业株式会社在中国进行的注册药效试验表明，50g/L环丙烷酰胺可溶性液剂对稻纵卷叶螟和斜纹夜蛾具有良好的防治效果，且持效期长。cyprodimide的销售额持续增长，2019年销售额达到2200万美元。2017-2019年溴氰菊酯销量见图9。

2.2.5四唑胺(tetraniliprole)

四唑胺，检测代码:BCS-CL73507，由拜耳公司于2010年发现并研发，2020年在加拿大首次上市。四唑胺在害虫从卵到成虫的所有生命阶段都有活性。由于吡唑环上引入了三氟甲基四唑基甲基，苯环上保留了氰基，其生产成本不应低于氯虫苯甲酰胺等其他双酰胺类杀虫剂。Tetrazolamide已在澳大利亚、中国、津巴布韦、韩国、柬埔寨等国家注册。四唑胺可用于作物叶面处理、土壤处理和种子处理，制剂包括悬浮剂和粉剂等。

四唑胺可用于控制作物如水稻、玉米、马铃薯、果树、核果、蔬菜和饲料作物中的多种鳞翅目、鞘翅目和双翅目害虫，特别是二化螟、甜菜夜蛾和蓟马。缺点是四唑鎓对一些水生无脊椎动物和蜜蜂的风险较高，使用时要特别注意，不建议在花期使用。

2.2.6硫杂环丙烯(硫杂环丙烯)

2013年由青岛科技大学发现的邻硫代甲酰胺双酰胺杀虫剂硫代酰胺，由浙江博士达作物科技有限公司研发，2020年在中国正式注册。硫胺素对咀嚼类口器害虫有效，尤其对二化螟和稻纵卷叶螟有效，优于其非硫化合物二氯异丙酰胺。

2.2.7溴苯双酰胺(broflanilide)

溴苯双酰胺，检测代码:MCI-8007，由日本三井农药化学株式会社于2010年发现，是与巴斯夫公司共同研发的间苯甲酰胺类杀虫剂。2018年3月在日本注册。注册产品为白蚁防治用土壤处理剂，2019年11月上市；用于农药领域的产品将于2020年在韩国上市。巴斯夫2019在澳大利亚获得了第一个全球注册。制剂包括可湿性粉剂、悬浮剂、种子处理剂、诱饵等。溴氟苯甲酰胺代谢产生的去甲基溴氟苯甲酰胺对GABA受体拮抗剂具有非竞争性抗性。去甲基溴氟苯甲酰胺的作用位点与氟虫腈不同，与大环内酯类杀虫剂重叠，但作用机理完全不同，可用于防治对环戊二烯类杀虫剂和氟虫腈产生抗药性的害虫。溴虫腈对水生生物的安全性仍需要更多的关注和了解。

溴苯双酰胺可用于防治绿叶蔬菜、谷类和多年生作物等中常见的鳞翅目和鞘翅目害虫。，对幼虫和成虫有活性；还可用作种子处理剂，防治危害谷物的线虫；用于非农作物，防治蚂蚁、蟑螂、苍蝇等害虫。在水稻害虫防治上，虽然溴代二苯甲酰胺对二化螟和稻纵卷叶螟有较强的触杀活性，但田间防治效果与室内效果有些差异，是否具有内吸等作用方式有待进一步明确。田间试验结果初步表明，溴虫苯甲酰胺对稻飞虱没有明显的防治效果。

来源:第11期世界农药第六届中国土壤线虫防治高层论坛会议时间:12月29日(12月28日报道)会议地点:江苏省法明国际大酒店主办单位:农资指南河北三农农化有限公司协办单位:广东真格生物科技有限公司协办单位:北京裕丰金必来农业科技有限公司河南狄威生物科技有限公司